Mange av Smith sine filmer er laget med unge men med umoden humor, som den primære målgruppen, men det finnes to filmer som også kan trekke med kvinnelig publikum. Både Chasing Amy, så vel som “Jersey Girl, er to hjertevarmede filmer som viser oss hvor vanskelig et kjærlighetsforhold, og forhold til det motsatte kjønn kan være. Chasing Amy viser dette på fremragende vis, og den er også en av de mest anerkjente filmene til Kevin Smith. Jersey Girl er på mange måter ganske lik, når det gjelder tema, men ikke når det kommer til plot-linjene. Den beste måten man kan opp
summere de to på, er at man blir litt trist og litt glad på samme tid. Man merker at mye av innholdet lener seg på Smiths egne erfaringer, kombinert og krydret på et interessant vis. I Chasing Amy (1997) blir vi kjent med en fortelling om en ulykkelig forelskelse. Tegneserietegnerne Holden og Banky møter Alyssa, og Holden, spilt av Ben Affleck, forelsker seg i henne. Han forsøker å bygge opp et kjærlighetsforhold til henne, men finner så ut at hun er homoseksuell. En rekke forviklinger og mye vonde følelser fører til en slutt som ikke er lykkelig, men likevel god.
Jersey Girl (2004) skildrer en annen form for kjærlighet, mellom far og datter, hvor en tragedie dreper moren, og faren står alene i valg mellom å være pappa, og å ta vare på sin kariere.
Dette er en feel-god film, på tross av den noe harde begynnelsen, og det er en fortelling om hvordan man overkommer de utfordringer som livet gir en. Et relasjons-drama så vel som en komedie.